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Siglo XIV

después de 1300 Las anteriores fortificaciones de la ciudad, consistentes en murallas empalizadas y fosos, son sustituidas por una muralla continua de piedra de 3 a 4 metros de altura.
1301 Se completa la fundación del monasterio cisterciense. Los señores de Lobdeburgo transfieren al monasterio la parroquia de Jena y la iglesia de San Miguel, que cumple así una doble función como iglesia de la ciudad y del monasterio.
1304

Los castillos de los burgueses de Kirchberg en el Hausberg son asaltados y destruidos por una orden de paz del landgrave (con la participación de un contingente de Jena). Posteriormente, los Kirchbergers pierden su función de poder territorial.

Una inscripción de construcción da la primera indicación del Johannistor como edificio de piedra de la puerta. Su aspecto actual es el de un edificio nuevo del siglo XV.

1305 El castillo de Burgau, hasta entonces sede de una línea colateral de los Lobdeburgo, es reconocido como propiedad de la dinastía Wettin.
1307

23 de mayo: se menciona por primera vez el cementerio Johannisfriedhof como lugar de enterramiento fuera de la muralla de la ciudad. Otro cementerio cerca de la iglesia de San Miguel, dentro de las murallas de la ciudad, se utiliza hasta el siglo XVI.

21 de junio: se nombra por primera vez un sacerdote para Wenigenjena.

1315

11 de abril: el barrio Lobdeburg-Elsterberg de Jena cae en manos de los Wettin.

16 de agosto: La mención documental del molino de Saalmühle documenta la existencia del "Lache" como brazo artificial del Saale frente al Saaltor. Originalmente formaba parte de las fortificaciones de la ciudad, pero en la actualidad se utiliza principalmente para el funcionamiento de los molinos.

1316 19 de noviembre: se menciona por primera vez el molino situado en Johannistor dentro de la ciudad, más tarde conocido como "Jüdenmühle" debido a su ubicación en Jüdengasse.
1317 Se menciona en un documento la existencia de un consejo municipal presidido por dos alcaldes.
1319

26/27 de mayo: el ayuntamiento y el monasterio de San Miguel llegan a un acuerdo sobre la fundación del "Hospital del Espíritu Santo y de Todos los Santos" frente a la puerta de San Juan.

1 de junio: se mencionan por primera vez el Löbdertor, la Marktmühle y el Teufelslöcher cerca de Wöllnitz ("foramen diaboli").

1320 22 de julio: se registra la primera prueba documental del uso de piedras en la construcción del puente del Saale en la zona del actual puente de Camsdorf. Se crea la Fundación Brückenhof para la construcción y el mantenimiento del puente. Con el paso del tiempo, se la dota de numerosas parcelas de tierra e intereses y también recibe ingresos de la aldea concejil de Jenalöbnitz y como señor de la corte de las aldeas de Ossmaritz y Vollradisroda. El astillero del puente es gestionado por el maestro de puentes bajo la supervisión del ayuntamiento.
1321 7 de septiembre: La mención de Güntherus Gewantsnyder en un documento se refiere al comercio de paños en la ciudad.
1328

6 de enero: Leutra se menciona por primera vez como asentamiento suburbano frente al Johannistor. El lugar (con la iglesia de San Juan y el cementerio de San Juan) probablemente no es idéntico a la "Liutdraha" mencionada en el registro de diezmos de Hersfeld a finales del siglo IX.

28 de marzo: se documenta la primera referencia al sistema de tres consejos "rotatorios". Según este sistema, uno de los tres concejales actúa como concejal en funciones ("titular") cada tres años, mientras que los miembros de los otros dos concejos cumplen funciones consultivas.

1331 6 de febrero: la venta de la segunda mitad de Jena por parte de los señores de Lobdeburgo-Leuchtenburg significa que toda la ciudad pasa a manos de los landgraves de Turingia de la casa Wettin.
1332 24 de abril: la landgrave Elisabeth, a cuyo patrimonio viudal pertenece la ciudad, concede a Jena la carta puebla de Gotha. De este modo se establece definitivamente el derecho sajón en Jena. La nueva carta municipal contiene la primera referencia a los derechos cerveceros de la ciudad.
1333 11 de abril: una mención a la biblioteca del monasterio dominico indica la existencia de una escuela monasterial en Jena.
1337 Se menciona por primera vez la Rasenmühle. También se documenta la existencia de la isla artificial Rasenmühle, rodeada por el río Saale y el molino.
1338 25 de julio: Heinrich Cerdo (= curtidor) es el primer testimonio documentado del comercio de curtidos en Jena.
1344 18 de noviembre: se menciona por primera vez Zweifelbach como suburbio meridional frente al Löbdertor.
1346 21 de noviembre: se menciona por primera vez Nollendorf como suburbio del norte de Jena.
1350 19 de marzo: la landgrave Elisabeth cede el gobierno de Jena a su nieto Federico el Estricto.
después de 1350 Se crea un ciclo narrativo de 78 cuadros con temas bíblicos en el muro exterior de la iglesia de San Nicolás de Lichtenhain. Los artistas, cuyos nombres se desconocen, se inspiraron en modelos del suroeste de Alemania.
1352 29 de enero: A cambio de un préstamo concedido por el landgrave, Jena recibe temporalmente el cargo de alcalde, la ceca y la aduana.
1353 6 de enero: Un decreto del landgrave concede permiso para ampliar y fortificar la ciudad hacia el Saale. Se crea la "Vorstadt auf dem Sande" frente al Saaltor (también: "Hodelsdorf"). El hospital se traslada aquí desde Johannistor y se dedica a San Nicolás. El patrimonio del hospital se vincula a la Fundación Brückenhof y es coadministrado por el maestro de puentes.
1354 22 de julio: el monasterio de San Miguel y el ayuntamiento se reparten las ofrendas para la capilla de San Nicolás que se construirá en el hospital de San Nicolás. El contrato correspondiente menciona por primera vez el Saaltor y tres ferias celebradas en Jena.
1355 12 de abril: El consejo de la ciudad se compone de diez concejales y dos maestros de consejo (alcaldes). Esta composición del consejo sigue siendo la norma hasta principios del siglo XIX.
1358 El cuidado Kirchberg de Windberg (con Wenigenjena/Camsdorf, Ziegenhain, Jenaprießnitz, Wogau) así como el castillo de Lobdeburgo y la ciudad de Lobeda caen en manos de los Wettin.
1364 1 de marzo: los artesanos organizados en gremios participan por primera vez en un contrato entre el monasterio de San Miguel y el ayuntamiento, que estipula la participación del ayuntamiento en la provisión del puesto de maestro de escuela.
1365 8 de febrero: los terratenientes ceden las costumbres y el tribunal municipal al ayuntamiento, a excepción del tribunal sobre el cuello y la mano. El consejo municipal tiene voz y voto en el nombramiento de los jueces, que antes era responsabilidad exclusiva del soberano. A partir de entonces, el juez se nombra siempre entre los miembros del consejo municipal.
1367 1 de enero: La renta anual que debe pagarse al soberano como impuesto municipal desde 1332 pasa de 100 marcos a 120 marcos.
1368 12 de junio: Se menciona por primera vez un ayuntamiento, predecesor del ayuntamiento gótico construido poco después.
1377 10 de marzo: se mencionan por primera vez los puestos de carniceros (Fleischbänke) en la planta baja del ayuntamiento.
1378 11 de junio: el monasterio de San Miguel concede permiso para erigir un altar con misa perpetua en el ayuntamiento.
1379 24 de abril: se documenta la presencia de judíos en Jena.
Hacia 1380

Comienza la construcción de la nueva iglesia gótica de la ciudad de Jena, con su aspecto actual.

Los dominicos elaboran un registro de difuntos, en el que se inscribe a las personas relacionadas con el monasterio con su fecha de defunción (y a veces con información adicional). Se conserva hasta la abolición del monasterio en 1525.

1380 30 de enero: se menciona por primera vez la función de secretario municipal.
1383 Un "districtus Burgow", registrado por primera vez en las fuentes, constituye el punto de partida para la creación de una oficina en Burgau y, por tanto, para el establecimiento de una administración oficial en los alrededores de Jena.
Entre 1385 y 1390 Se crea la llamada Piedad de Jena, una pintura de vísperas en el bello estilo de Praga (hoy en el museo de la ciudad).
1391 30 de noviembre: se documenta una panadería cerca de la iglesia municipal de San Miguel.
1393

Las monjas del convento de San Miguel tienen su propia fábrica de cerveza.

Se menciona en un documento el descenso del Saale cerca de Jena.

1395 17 de mayo: se concede a los maestros artesanos el derecho a controlar las cuentas de los funcionarios municipales.
1399 Marzo-mayo: Se documenta el comercio suprarregional de vino de Jena. La viticultura y el comercio del vino, así como los oficios y servicios relacionados, constituyen la principal fuente de ingresos de la población de Jena.