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Siglo XV

entre 1404 y 1409 Tras largas disputas entre el patriciado de la ciudad, por un lado, y los gremios de artesanos y suburbanitas, por otro, se concede a estos últimos un mayor peso en el consejo. En el futuro, los artesanos podrán ocupar algunos cargos de la ciudad a partir de sus filas. Se documenta la existencia de 14 gremios.
1406

Se documentan cuatro aguas de pesca en el Saale entre Rasenmühle y Kunitz, arrendadas a instituciones y particulares. La abundancia de peces en el Saale es una importante fuente de ingresos.

Se menciona una "torre keulichter (de "club")" (torre de esquina en el ángulo noreste de las fortificaciones de la ciudad). A partir de 1514 se utiliza para almacenar pólvora ("torre de la pólvora").

5 de junio: los soberanos conceden a la ciudad el "privilegio de los proyectiles". Todos los derechos feudales adeudados anteriormente a los soberanos se transfieren a la ciudad, que adquiere así una amplia soberanía financiera. Se redacta el "Geschossbuch", que permite una primera estimación del número de habitantes (unos 2.600).

1407 Se confirman los primeros estatutos municipales (que no han sobrevivido) para Lobeda.
1408 7 de diciembre: el monasterio de San Miguel y el ayuntamiento llegan a un acuerdo sobre la construcción de la capilla de la Santa Cruz frente a Löbdertor.
1409 Se menciona por primera vez el cargo de maestro de mercado.
1413 Finaliza la construcción del ayuntamiento en su forma gótica actual. El principal periodo de construcción del edificio fue entre 1377 y 1380. Su predecesor data del siglo XIII y algunas de sus partes se incorporaron al nuevo edificio.
1414 29 de mayo: los terratenientes de Turingia ponen a disposición de los carmelitas un terreno frente al Löbdertor para la construcción de un monasterio.
1416 29 de marzo: se menciona el Jakobsspital (enfermería) para los llamados "enfermos especiales", enfermos graves o incurables que suponen un riesgo de infección, en el suburbio norte de Nollendorf.
1418 Concluye el proceso de fundación del nuevo monasterio carmelita. Ahora hay tres monasterios en la ciudad: los monasterios dominico y carmelita y el convento cisterciense.
1419

12 de marzo: La asociación de un grupo de personas que se comprometen a apagar incendios a cambio de una rebaja de impuestos puede considerarse el primer "cuerpo de bomberos voluntarios" de Jena.

21 de abril: se demuestra la existencia de una "casa de mujeres" (burdel) frente al Saaltor, la "Frauengasse" ya aparece en el catastro de 1406.

1424 El coro de la iglesia de Santa María en Ziegenhain es consagrado como lugar de peregrinación por una imagen milagrosa de la Virgen María.
1429 20 de junio: los soberanos venden a la ciudad los tribunales superior e inferior y la aduana de Jena.
1430 1 de abril: una casa de la Jenergasse aparece en los documentos como "alde schule".
1430/31 Ante el temor de ataques husitas, las fortificaciones de la ciudad son ampliamente reparadas y ampliadas o parcialmente reconstruidas (construcción de baluartes en las esquinas, ampliación de las obras del foso, nuevas torres de la puerta con obras exteriores delante).
1431 19 de junio: la mención documental de una sinagoga en la Leutragase es el último registro cierto de una comunidad judía en Jena.
1442 Finaliza la primera fase de construcción de la nueva iglesia gótica de la ciudad de Jena. Entre otras cosas, se terminan el coro con un pasillo público debajo y el portal nupcial.
1446

20 de junio: se celebra en Jena la boda del landgrave Guillermo III de Turingia y Ana de Austria, la hija mayor del rey Alberto II.

Comienza la "Guerra fratricida sajona", que dura hasta principios de 1451 y que también provoca graves estragos en los alrededores de Jena.

1448 14 de mayo: se concede al Consejo de Jena el derecho a acuñar pfennigs con el símbolo de dos uvas.
1450 Agosto: La ciudad de Lobeda es destruida casi por completo por segunda vez después de 1446 en la Guerra Fratricida Sajona. El castillo y el pueblo de Burgau y el castillo de Lobdeburgo también caen víctimas de la destrucción.
1452 5-9 de septiembre: El famoso predicador penitencial franciscano Johannes Capistran permanece en Jena y predica ante una gran multitud.
1457 16 de mayo: se menciona un segundo mercado semanal en Jena.
1462 Se menciona por primera vez en un documento a un verdugo de Jena. Ya en el Geschoßbuch de 1406 se hace referencia a un tribunal superior ("Galgenberg").
1464 Se consagra en Lutzendorf la iglesia de peregrinación "Zu den 14 Nothelfern". A más tardar en 1482, el nombre del pueblo cambia a Vierzehnheiligen.
Después de 1470 Comienza la construcción de una segunda muralla, levantada unos metros por delante de la muralla más antigua, de unos 2 metros de grosor y de 4 a 6 metros de altura, destinada principalmente al uso de armas cortas.
1471 Comienza la construcción del palacio de la ciudad de Jena como residencia secundaria de los señores de la ciudad de Wettin (según una inscripción de construcción que ya no existe).
1474

Se reanudanlas obras de construcción de la iglesia municipal de San Miguel bajo la dirección del cantero, escultor y maestro artesano Peter Heierliß (hasta su muerte en 1507).

Se termina el molino oficial de Burgau. Hasta 1628, es utilizado para moler por los campesinos de los pueblos pertenecientes al distrito de Burgau.

Entre 1477 y 1480 Friedrich von Lunderstedt hace construir en Lobeda un complejo de castillos de estilo gótico tardío -conocido como "Castillo Viejo" o "Casa de Lobeda"- como centro de un señorío.
después de 1477 Los oficios de Jena y Burgau se unen en un oficio doble que comprende unos 50 pueblos y es administrado conjuntamente por un alguacil. Éste es apoyado en sus tareas oficiales por un Amtsschösser (recaudador de impuestos).
1478 31 de agosto: se mencionan por primera vez los "bancos de pan" para ofrecer productos de panadería en los soportales del ayuntamiento.
1480 6 de junio: El traspaso de la jurisdicción del Weichbild a la ciudad da lugar a la primera descripción precisa del Weichbild. En ella se menciona un "nuevo puente de piedra" sobre el Saale (el actual "puente de Camsdorf").
1482 El concejal Nikolaus Theuerkauf dona la capilla de San Jaime frente a la puerta de Zwätzen, cerca de la "Siechenhaus".
1484 Una placa de doble estación creadapor Peter Heierliß lleva la fecha de 1484 (ubicación original: frente a la iglesia de San Juan; ubicación actual: cementerio de San Juan, frente a la Friedenskirche).
1486 16 de mayo: colocación de la primera piedra de la nueva torre de San Miguel.
1488 1 de noviembre: un decreto soberano ("ordenanza municipal") confirma la participación de los representantes de la comunidad, los gremios de artesanos y los suburbanitas en la administración municipal, especialmente en asuntos contables.
1490 Jena cuenta con unos 3.800 habitantes.
1491 2 de noviembre: se documenta el inicio de la construcción del puente de piedra del Saale entre Burgau y Lobeda.
1492 10 de diciembre: se concede un permiso del soberano para una cuarta feria en Aegidi (1 de septiembre) para el comercio de caballos y ganado.
1498 Primera referencia a la existencia de la posada "Zum Bären".
1499 Una factura documenta la existencia de la posada "Zur Sonne(n)" (también "Zur goldenen [güldenen] Sonne") en el edificio de la plaza del mercado, cuyas partes más antiguas datan del siglo XIII.