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14e siècle

après 1300 Les anciennes fortifications de la ville, constituées de remparts couronnés de palissades et de fossés, sont remplacées par un mur de pierre continu de 3 à 4 mètres de haut.
1301 Le processus de fondation du monastère cistercien est achevé. La paroisse d'Iéna et l'église Saint-Michel - qui remplit ainsi une double fonction d'église municipale et d'église conventuelle - sont transférées au monastère par les seigneurs de la ville de Lobdeburg.
1304

Les châteaux des burgraves de Kirchberg sur le Hausberg sont pris d'assaut et détruits par un ordre de paix du landgrave (avec la participation d'un ordre d'Iéna). Par la suite, les Kirchberg perdent leur fonction de puissance territoriale.

Une inscription sur un bâtiment donne une première indication sur la Johannistor en tant que porte en pierre. L'aspect actuel est celui d'une nouvelle construction du 15ème siècle.

1305 Le château de Burgau - jusqu'alors siège d'une lignée secondaire de Lobdeburger - est identifié comme propriété des Wettiner.
1307

23 mai : le cimetière Johannisfriedhof est mentionné pour la première fois comme lieu d'inhumation à l'extérieur des murs de la ville. Un autre cimetière près de l'église Saint-Michel, à l'intérieur des remparts, est utilisé jusqu'au 16e siècle.

21 juin : un curé est mentionné pour la première fois pour Wenigenjena.

1315

11 avril : le quartier lobdeburgo-elsterbergien d'Iéna passe aux mains des Wettiner.

16 août : la mention du moulin de la Saale atteste de l'existence de la "Lache", bras artificiel de la Saale devant la porte de la Saale. À l'origine, il faisait partie des fortifications de la ville, mais sert désormais surtout à faire fonctionner des moulins.

1316 19 novembre : le moulin situé près de la Johannistor à l'intérieur de la ville, appelé plus tard "Jüdenmühle" en raison de son emplacement dans la Jüdengasse, est mentionné pour la première fois.
1317 Un conseil municipal présidé par deux maîtres du conseil (maires) est mentionné dans les documents.
1319

26 / 27 mai : le conseil municipal et le couvent Saint-Michel se mettent d'accord sur la construction de "l'hôpital du Saint-Esprit et de tous les saints" devant la Johannistor.

1er juin : la Löbdertor, le moulin du marché ainsi que les trous du diable près de Wöllnitz ("foramen diaboli") sont mentionnés pour la première fois.

1320 22 juillet : un premier document fait état de l'utilisation de pierres pour la construction du pont sur la Saale dans la zone de l'actuel pont de Camsdorf. La fondation Brückenhof est créée pour la construction et l'entretien du pont. Au fil du temps, elle est dotée de nombreux terrains et intérêts et reçoit en outre des revenus du village de Jenalöbnitz ainsi qu'en tant que seigneur judiciaire dans les villages d'Ossmaritz et de Vollradisroda. L'administration de la cour du pont incombe au maître du pont, sous la surveillance du conseil municipal.
1321 7 septembre : la mention de Güntherus Gewantsnyder dans un document indique la présence de drapiers dans la ville.
1328

6 janvier : Leutra est mentionnée pour la première fois avec certitude en tant que colonie suburbaine devant la porte Saint-Jean. Le lieu (avec l'église Saint-Jean et le cimetière Saint-Jean) n'est probablement pas identique à la "Liutdraha" mentionnée à la fin du 9e siècle dans le registre des dîmes de Hersfeld.

28 mars : une première indication sur le système des trois conseils "tournants" est documentée. Selon ce système, l'un des trois conseils agit à tour de rôle tous les trois ans en tant que conseil en exercice ("assis"), tandis que les membres des deux autres conseils exercent des fonctions consultatives.

1331 6 février : suite à la vente de la deuxième moitié d'Iéna par les seigneurs de Lobdeburg-Leuchtenburg, la ville entière revient aux landgraves de Thuringe de la maison Wettin.
1332 24 avril : la landgrave Elisabeth, dont la ville fait partie du domaine de sa veuve, accorde à Iéna le droit de cité de Gotha. Le droit saxon s'impose ainsi définitivement à Iéna. Le nouveau droit de cité contient une première référence au droit de brasserie de la ville.
1333 11 avril : une mention de la bibliothèque du couvent des dominicains indique l'existence d'une école de couvent à Iéna.
1337 Le moulin Rasenmühle est mentionné pour la première fois. L'existence de l'île artificielle du Rasenmühle, entourée par la Saale et le fossé du moulin, est ainsi attestée.
1338 25 juillet : avec Heinrich Cerdo (= Lohgerber), le métier de tanneur est attesté pour la première fois à Iéna.
1344 18 novembre : Zweifelbach est mentionné pour la première fois comme faubourg sud situé devant la Löbdertor.
1346 21 novembre : Nollendorf est mentionné pour la première fois comme faubourg nord d'Iéna.
1350 19 mars : la Landgrave Elisabeth confie à son petit-fils Friedrich der Strengen la souveraineté sur Iéna.
après 1350 Sur le mur extérieur de l'église St. Nicolai à Lichtenhain, un cycle narratif de 78 tableaux avec des thèmes bibliques est créé. Les artistes, dont le nom est inconnu, s'inspirent de modèles du sud-ouest de l'Allemagne.
1352 29 janvier : en échange d'un crédit accordé par le landgrave, Iéna se voit confier temporairement la charge d'écolâtre, la monnaie et la douane.
1353 6 janvier : un décret du landgrave autorise l'extension et la fortification de la ville en direction de la Saale. C'est ainsi que naît le "faubourg sur le sable" devant la porte de la Saale (également appelé "Hodelsdorf"). L'hôpital est transféré ici de la Johannistor et consacré à Saint-Nicolas. Les biens de l'hôpital sont associés à la fondation Brückenhof et co-administrés par le maître de pont.
1354 22 juillet : le couvent Saint-Michel et le conseil municipal partagent les offrandes de la chapelle Saint-Nicolas à construire dans l'hôpital Saint-Nicolas. Le contrat correspondant mentionne pour la première fois la porte de la salle ainsi que trois foires tenues à Iéna.
1355 12 avril : le conseil municipal se compose de dix conseillers et de deux maîtres du conseil (bourgmestres). Cette composition du conseil restera la norme jusqu'au début du 19e siècle.
1358 Les soins de Windberg (avec Wenigenjena/Camsdorf, Ziegenhain, Jenaprießnitz, Wogau) ainsi que le château de Lobdeburg et la ville de Lobeda reviennent aux Wettiner.
1364 1er mars : les artisans, organisés en corporations, participent pour la première fois à un contrat entre le couvent Saint-Michel et le conseil municipal, qui stipule la participation du conseil municipal à l'occupation du poste de maître d'école.
1365 8 février : les landgraves donnent en gage au conseil municipal la douane et le tribunal municipal, à l'exception du tribunal sur le cou et la main. Le conseil municipal obtient un droit de regard sur l'attribution de la fonction de juge, qui incombait jusqu'alors au seul souverain. Par la suite, le juge est toujours désigné parmi les membres du conseil municipal.
1367 1er janvier : la rente annuelle due au souverain en tant que taxe municipale depuis 1332 est passée de 100 marks à 120 marks.
1368 12 juin : un hôtel de ville - prédécesseur de l'hôtel de ville gothique construit peu de temps après - est mentionné pour la première fois.
1377 10 mars : les étals des bouchers (Fleischbänke) au rez-de-chaussée de l'hôtel de ville sont mentionnés pour la première fois.
1378 11 juin : le monastère de Saint-Michel donne l'autorisation d'ériger un autel avec une messe perpétuelle dans l'hôtel de ville.
1379 24 avril : les juifs sont attestés avec certitude comme habitants de Jena.
vers 1380

La construction de la nouvelle église gothique de la ville d'Iéna - sous son aspect actuel - commence.

Les dominicains créent un livre des morts dans lequel sont répertoriées les personnes liées au couvent avec la date de leur décès (et parfois avec des informations supplémentaires). Il est tenu jusqu'à la suppression du couvent en 1525.

1380 30 janvier : la fonction de greffier de la ville est mentionnée pour la première fois.
1383 Un "districtus Burgow", dont les sources sont pour la première fois disponibles, constitue le point de départ de la formation d'un office de Burgau et donc de l'établissement d'une administration officielle dans la région d'Iéna.
entre 1385 et 1390 Création de la Pietà d'Iéna, un tableau de vêpres de Prague de beau style (aujourd'hui au musée de la ville).
1391 30 novembre : un four à pain près de l'église St. Michael est attesté par un document.
1393

Les religieuses du couvent Saint-Michel disposent de leur propre brasserie.

Le flottage de la Saale près d'Iéna est mentionné dans un document.

1395 17 mai : les maîtres artisans obtiennent un droit de contrôle sur les comptes des fonctionnaires municipaux.
1399 Mars-mai : le commerce suprarégional du vin d'Iéna est attesté. La culture et le commerce du vin, ainsi que les branches artisanales et de services qui y sont liées, constituent la principale source de revenus de la population d'Iéna.