Século XIV

depois de 1300	As fortificações anteriores da cidade, constituídas por muralhas de paliçadas e fossos, são substituídas por uma muralha contínua de pedra com 3 a 4 metros de altura.
1301	A fundação do mosteiro cisterciense é concluída. A paróquia de Jena e a igreja de São Miguel - que desempenha assim uma dupla função de igreja da cidade e do mosteiro - são transferidas para o mosteiro pelos senhores da cidade de Lobdeburgo.
1304	Os castelos dos burgueses de Kirchberg, no Hausberg, são invadidos e destruídos por uma ordem de paz do landgrave (com a participação de um contingente de Jena). Os Kirchbergers perdem assim a sua função de poder territorial. Uma inscrição do edifício dá a primeira indicação do Johannistor como um edifício de porta de pedra. O seu aspeto atual é o de um edifício novo do século XV.
1305	O castelo de Burgau - até então sede de uma linha colateral dos Lobdeburgs - é reconhecido como propriedade da dinastia Wettin.
1307	23 de maio: O cemitério Johannisfriedhof é mencionado pela primeira vez como um cemitério fora da muralha da cidade. Um outro cemitério, perto da igreja de São Miguel, dentro das muralhas da cidade, é utilizado até ao século XVI. 21 de junho: Pela primeira vez, é nomeado um padre para Wenigenjena.
1315	11 de abril: O bairro de Lobdeburg-Elsterberg, em Jena, passa para as mãos dos Wettins. 16 de agosto: A menção documental do moinho de Saalmühle documenta a existência do "Lache" como braço artificial do Saale em frente ao Saaltor. Originalmente parte das fortificações da cidade, é atualmente utilizado sobretudo para o funcionamento de moinhos.
1316	19 de novembro: É mencionado pela primeira vez o moinho situado em Johannistor, no interior da cidade, mais tarde conhecido como "Jüdenmühle" devido à sua localização na Jüdengasse.
1317	É mencionada num documento a existência de um conselho municipal, presidido por dois mestres do conselho (presidentes de câmara).
1319	26/27 de maio: A Câmara Municipal e o Mosteiro de S. Miguel chegam a um acordo sobre a criação do "Hospital do Espírito Santo e de Todos os Santos", em frente à Porta de S. João. 1 de junho: O Löbdertor, o Marktmühle e o Teufelslöcher perto de Wöllnitz ("foramen diaboli") são mencionados pela primeira vez.
1320	22 de julho: É registada a primeira prova documental da utilização de pedras na construção da ponte de Saale, na zona da atual ponte de Camsdorf. É criada a Fundação Brückenhof para a construção e manutenção da ponte. Ao longo do tempo, é dotada de numerosas parcelas de terreno e de juros e recebe também rendimentos da aldeia municipal de Jenalöbnitz e como senhor do tribunal das aldeias de Ossmaritz e Vollradisroda. O estaleiro da ponte é gerido pelo mestre da ponte sob o controlo da Câmara Municipal.
1321	7 de setembro: a menção de Güntherus Gewantsnyder num documento refere-se ao comércio de tecidos na cidade.
1328	6 de janeiro: Leutra é mencionada pela primeira vez como uma povoação suburbana em frente ao Johannistor. O local (com a Igreja de S. João e o Cemitério de S. João) não é provavelmente idêntico à "Liutdraha" mencionada no registo da dízima de Hersfeld no final do século IX. 28 de março: É documentada a primeira referência ao sistema de três concílios "rotativos". De acordo com este sistema, um dos três conselheiros actua como conselheiro em exercício de três em três anos, enquanto os membros dos outros dois conselhos desempenham funções consultivas.
1331	6 de fevereiro: A venda da segunda metade de Jena pelos senhores de Lobdeburgo-Leuchtenburg faz com que toda a cidade passe para as mãos dos landgraves da Turíngia da casa de Wettin.
1332	24 de abril: a condessaElisabeth, a quem a cidade pertence por viuvez, concede a Jena o foral de Gotha. Este facto estabelece finalmente a lei saxónica para Jena. A nova carta municipal contém a primeira referência aos direitos de fabrico de cerveja da cidade.
1333	11 de abril: Uma menção à biblioteca do mosteiro dominicano indica a existência de uma escola do mosteiro em Jena.
1337	A Rasenmühle é mencionada pela primeira vez. Este facto documenta também a existência da ilha artificial Rasenmühle rodeada pelo rio Saale e pelo canal do moinho.
1338	25 de julho: Heinrich Cerdo (= curtidor) é a primeira prova documentada do comércio de curtumes em Jena.
1344	18 de novembro: Zweifelbach é mencionado pela primeira vez como um subúrbio a sul, em frente ao Löbdertor.
1346	21 de novembro: primeira menção de Nollendorf como bairro do norte de Jena.
1350	19 de março: a rainha Elisabeth entrega o governo de Jena ao seu neto Frederico, o Estrito.
depois de 1350	É criado um ciclo narrativo de 78 quadros com temas bíblicos na parede exterior da igreja de São Nicolau em Lichtenhain. Os artistas, cujos nomes são desconhecidos, inspiraram-se em modelos do sudoeste da Alemanha.
1352	29 de janeiro: Em troca de um empréstimo concedido pelo Landgrave, Jena recebe temporariamente o cargo de presidente da câmara, a casa da moeda e a alfândega.
1353	6 de janeiro: Um decreto do landgrave autoriza a expansão e a fortificação da cidade em direção ao Saale. É criada a "Vorstadt auf dem Sande" em frente ao Saaltor (também: "Hodelsdorf"). O hospital é transferido de Johannistor para aqui e dedicado a São Nicolau. Os bens do hospital são ligados à Fundação Brückenhof e co-administrados pelo mestre da ponte.
1354	22 de julho: O Mosteiro de São Miguel e a Câmara Municipal partilham as ofertas para a construção da Capela de São Nicolau no Hospital de São Nicolau. O contrato correspondente menciona pela primeira vez o Saaltor e três feiras realizadas em Jena.
1355	12 de abril: A câmara municipal é composta por dez vereadores e dois presidentes de câmara. Esta composição do conselho mantém-se como norma até ao início do século XIX.
1358	A região de Kirchberg de Windberg (com Wenigenjena/Camsdorf, Ziegenhain, Jenaprießnitz, Wogau), bem como o castelo de Lobdeburgo e a cidade de Lobeda caem nas mãos dos Wettins.
1364	1 de março: Os artesãos organizados em corporações são envolvidos pela primeira vez num contrato entre o Mosteiro de S. Miguel e a Câmara Municipal, que estipula a participação da Câmara Municipal no preenchimento do lugar de mestre-escola.
1365	8 de fevereiro: Os proprietários de terras cedem à Câmara Municipal os costumes e o tribunal da cidade, com exceção do tribunal do pescoço e da mão. A Câmara Municipal passa a ter uma palavra a dizer na nomeação dos juízes, que anteriormente era da responsabilidade exclusiva do soberano. Posteriormente, o juiz é sempre nomeado de entre os membros do conselho municipal.
1367	1 de janeiro: A renda anual a pagar ao soberano a título de imposto municipal desde 1332 passa de 100 marcos para 120 marcos.
1368	12 de junho: É mencionada pela primeira vez uma câmara municipal, antecessora da câmara gótica construída pouco tempo depois.
1377	10 de março: É mencionada pela primeira vez a existência de bancas de talho (Fleischbänke) no rés do chão da Câmara Municipal.
1378	11 de junho: o mosteiro de S. Miguel autoriza a construção de um altar com missa perpétua na câmara municipal.
1379	24 de abril: os judeus são documentados como residentes em Jena.
cerca de 1380	Início da construção da nova igreja gótica da cidade de Jena, com o seu aspeto atual. Os dominicanos elaboram um registo dos mortos, no qual as pessoas ligadas ao mosteiro são registadas com a data da sua morte (e por vezes com informações adicionais). Este registo é conservado até à extinção do mosteiro em 1525.
1380	30 de janeiro: A função de escrivão municipal é mencionada pela primeira vez.
1383	Um "districtus Burgow", registado pela primeira vez nas fontes, constitui o ponto de partida para a criação de um gabinete em Burgau e, portanto, para o estabelecimento de uma administração oficial na área em redor de Jena.
Entre 1385 e 1390	Foi criada a chamada Pietà de Jena, uma pintura de vésperas no belo estilo de Praga (atualmente no museu da cidade).
1391	30 de novembro: É documentada a existência de uma padaria perto da igreja de São Miguel.
1393	As freiras do convento de S. Miguel têm a sua própria fábrica de cerveja. A navegação no rio Saale, perto de Jena, é mencionada num documento.
1395	17 de maio: É concedido aos mestres artesãos o direito de controlar as contas dos funcionários municipais.
1399	março-maio: É documentado o comércio suprarregional de vinho de Jena. A viticultura e o comércio de vinho, bem como o comércio e os serviços conexos, constituem a principal fonte de rendimento da população de Jena.