Século XV

entre 1404 e 1409	Após longos diferendos entre o patriciado da cidade, por um lado, e as corporações de artesãos e os suburbanos, por outro, estes últimos passam a ter maior peso no conselho. No futuro, os artesãos puderam preencher alguns cargos da cidade a partir das suas fileiras. Está documentada a existência de 14 grémios.
1406	No Saale, entre Rasenmühle e Kunitz, estão documentadas quatro águas de pesca, arrendadas a instituições e particulares. A abundância de peixe no Saale constitui uma importante fonte de rendimento. É mencionada uma "torre keulichter (de "clube")" (torre de canto no canto nordeste das fortificações da cidade). A partir de 1514, é utilizada para armazenar pólvora ("torre da pólvora"). 5 de junho: Os soberanos concedem à cidade o "privilégio do projétil". Todos os direitos feudais anteriormente devidos aos soberanos são transferidos para a cidade, que adquire assim uma ampla soberania financeira. É redigido o "Geschossbuch", que permite uma primeira estimativa do número de habitantes (cerca de 2600).
1407	São confirmados os primeiros estatutos municipais (que não sobreviveram) para Lobeda.
1408	7 de dezembro: O Mosteiro de S. Miguel e a Câmara Municipal chegam a um acordo sobre a construção da Capela da Santa Cruz, em frente do Löbdertor.
1409	É mencionado pela primeira vez o cargo de mestre do mercado.
1413	Conclusão da construção da Câmara Municipal na sua forma gótica atual. O principal período de construção do edifício foi entre 1377 e 1380. Tinha um antecessor do século XIII, cujas partes individuais foram incorporadas no novo edifício.
1414	29 de maio: Os proprietários de terras da Turíngia cedem à Ordem dos Carmelitas um terreno em frente ao Löbdertor para a construção de um mosteiro.
1416	29 de março: é inaugurado o hospital Jakobsspital (enfermaria) para os chamados "doentes especiais", pessoas com doenças graves ou incuráveis que representam um risco de infeção, no subúrbio norte de Nollendorf.
1418	É concluído o processo de fundação do novo mosteiro carmelita. Atualmente, existem três mosteiros na cidade: os mosteiros dominicano e carmelita e o convento cisterciense.
1419	12 de março: A associação de um grupo de pessoas que se compromete a apagar incêndios em troca de um desconto nos impostos pode ser considerada a primeira "corporação de bombeiros voluntários" de Jena. 21 de abril: É comprovada a existência de uma "casa de mulheres" (bordel) em frente ao Saaltor, a "Frauengasse" já aparece no registo predial de 1406.
1424	O coro da igreja de Santa Maria em Ziegenhain é consagrado como lugar de peregrinação para uma imagem milagrosa da Virgem Maria.
1429	20 de junho: Os soberanos vendem à cidade os tribunais superior e inferior e a alfândega de Jena.
1430	1 de abril: Uma casa em Jenergasse aparece nos documentos como "alde schule".
1430/31	Com receio de ataques hussitas, as fortificações da cidade são amplamente reparadas e ampliadas ou parcialmente reconstruídas (construção de baluartes de canto, ampliação das obras do fosso, novas torres de portão com obras exteriores na frente).
1431	19 de junho: A menção documental de uma sinagoga no Leutragase é o último registo certo de uma comunidade judaica em Jena.
1442	É concluída a primeira fase de construção da nova igreja gótica da cidade de Jena. Entre outras coisas, é concluído o coro com uma passagem pública por baixo e o portal nupcial.
1446	20 de junho: Realiza-se em Jena o casamento entre o monarca Wilhelm III da Turíngia e Anna da Áustria, a filha mais velha do rei Albrecht II. Começa a "Guerra Fratricida Saxónica", que se prolonga até ao início de 1451 e que também provoca grandes devastações na região de Jena.
1448	14 de maio: É concedido ao Conselho de Jena o direito de cunhar pfennigs com o símbolo de duas uvas.
1450	agosto: A cidade de Lobeda é quase totalmente destruída pela segunda vez após 1446, na Guerra Fratricida Saxónica. O castelo e a aldeia de Burgau e o castelo de Lobdeburgo são igualmente vítimas de destruição.
1452	5-9 de setembro: O famoso pregador penitencial franciscano Johannes Capistran permanece em Jena e prega a uma grande multidão.
1457	16 de maio: É mencionado um segundo mercado semanal em Jena.
1462	É mencionado pela primeira vez num documento um carrasco de Jena. A referência a um tribunal superior ("Galgenberg") já se encontra no Geschoßbuch de 1406.
1464	A igreja de peregrinação "Zu den 14 Nothelfern" é consagrada em Lutzendorf. O nome da aldeia muda para Vierzehnheiligen, o mais tardar em 1482.
Depois de 1470	Começa a construção de uma segunda muralha da cidade, construída alguns metros à frente da muralha mais antiga, com cerca de 2 metros de espessura e 4 a 6 metros de altura, que se destina principalmente à utilização de armas ligeiras.
1471	Início da construção do Palácio da Cidade de Jena como residência secundária dos senhores da cidade de Wettin (de acordo com uma inscrição de construção que já não existe).
1474	Recomeça a construção da igreja da cidade de São Miguel sob a direção do pedreiro, escultor e mestre artesão Peter Heierliß (até à sua morte em 1507). O moinho oficial de Burgau é concluído. Até 1628, é utilizado para moagem pelos agricultores das aldeias pertencentes ao distrito de Burgau.
Entre 1477 e 1480	Friedrich von Lunderstedt manda construir em Lobeda um complexo de castelo gótico tardio - conhecido como "Castelo Velho" ou "Casa de Lobeda" - como centro de um solar.
depois de 1477	As sedes de Jena e Burgau são reunidas numa sede dupla, com cerca de 50 aldeias e administradas conjuntamente por um oficial de justiça. Este é apoiado nas suas funções oficiais por um Amtsschösser (cobrador de impostos).
1478	31 de agosto: são mencionados pela primeira vez os "bancos de pão" para oferecer produtos de padaria nas arcadas da câmara municipal.
1480	6 de junho: A transferência da jurisdição do Weichbild para a cidade leva à primeira descrição exacta do Weichbild. É mencionada uma "nova ponte de pedra" sobre o rio Saale (a atual "ponte de Camsdorf").
1482	O conselheiro Nikolaus Theuerkauf doa a capela de S. Tiago em frente à porta de Zwätzen, perto do "Siechenhaus".
1484	Uma placa de estação dupla criadapor Peter Heierliß ostenta a data de 1484 (localização original: em frente à Igreja de São João; localização atual: Cemitério de São João, em frente à Friedenskirche).
1486	16 de maio: Lançamento da primeira pedra da nova torre de São Miguel.
1488	1 de novembro: Um decreto soberano ("ordenança da cidade") confirma a participação de representantes da comunidade, das corporações de artesãos e dos suburbanos na administração da cidade, nomeadamente em matéria de contabilidade
1490	Jena tem cerca de 3 800 habitantes.
1491	2 de novembro: É documentado o início da construção da ponte de pedra do Saale entre Burgau e Lobeda.
1492	10 de dezembro: É concedida uma autorização do soberano para a realização de uma quarta feira em Aegidi (1 de setembro) para o comércio de cavalos e gado.
1498	Primeira referência à existência da estalagem "Zum Bären".
1499	Uma fatura documenta a existência da estalagem "Zur Sonne(n)" (também "Zur goldenen [güldenen] Sonne") no edifício da praça do mercado, cujas partes mais antigas datam do século XIII.