14 століття

після 1300 року	Попередні міські укріплення, що складалися з частоколу та ровів, замінюються суцільним кам'яним муром заввишки 3-4 метри.
1301	Завершено фундамент цистерціанського монастиря. Парафія Єни та костел св. Михаїла, що виконує подвійну функцію міського та монастирського храму, передаються монастиреві міськими панами Лобдебургами.
1304	Замки Кірхбергських бургграфів на Гаусберзі штурмують і руйнують за мирним наказом ландграфа (за участю єнського контингенту). Згодом Кірхберги втрачають свою функцію територіальної влади. Будівельний напис дає першу згадку про Йоганнистор як про кам'яну надбрамну споруду. Нинішній вигляд має нова будівля, зведена у 15 столітті.
1305	Замок Бургау - до того часу резиденція побічної лінії Лобдебургів - визнано власністю династії Веттінів.
1307	23 травня: вперше згадується цвинтар Йоганнісфрідгоф як місце поховання за межами міської стіни. Інший цвинтар біля церкви св. Михаїла в межах міських мурів використовувався до 16 століття. 21 червня: вперше у Веніґені з'являється ім'я священика.
1315	11 квітня: Лобдебург-Ельстербергський квартал Єни переходить до Веттінів. 16 серпня: документальна згадка про млин Заальмюле засвідчує існування "Лахе" - штучного рукава Заале перед Заальтором. Спочатку він був частиною міських укріплень, а тепер використовується переважно для роботи млинів.
1316	19 листопада: Вперше згадується млин, розташований на вулиці Йоганнистор у межах міста, пізніше відомий як "Юденмюле" через своє розташування на вулиці Юденгассе (Jüdengasse).
1317	У документі згадується міська рада на чолі з двома магістрами (бургомістрами).
1319	26/27 травня: Міська рада та Михайлівський монастир досягли домовленості про заснування "Шпиталю Святого Духа та всіх святих" перед брамою св. Іоанна. 1 червня: вперше згадуються "диявольські ворота" ("foramen diaboli") біля Велніца - Лебдертор, Марктмюле і Тойфельсльохер.
1320	22 липня: зафіксовано перше документальне свідчення про використання каменю при будівництві мосту через Заале в районі сучасного мосту через річку Камсдорф. Засновано Фонд Брюкенгоф для будівництва та утримання мосту. З часом він наділяється численними земельними ділянками та відсотками, а також отримує дохід від селища Єналебніц і як господар двору в селах Осмаріц та Фольрадісрода. Мостовим двором керує мостовий майстер під наглядом міської ради.
1321	7 вересня: У документізгадується Гюнтерус Гевантснайдер, який займався у місті торгівлею сукном.
1328	6 січня: Лейтра вперше згадується як приміське поселення перед Йоганністором. Це місце (з церквою св. Іоанна та цвинтарем св. Іоанна), ймовірно, не є тотожним з "Лютдрагою", згаданою в Герсфельдській десятинній книзі наприкінці IX століття. 28 березня: Задокументовано першу згадку про систему трьох "ротаційних" рад. Згідно з цією системою, один з трьох радників кожні три роки виконує обов'язки ("головує"), а члени двох інших виконують дорадчі функції.
1331	6 лютого. Продаж другої половини Єни панами Лобдебурзькими-Лейхтенбурзькими означає, що все місто переходить до тюрингських ландграфів з дому Веттінів.
1332	24 квітня: ландграфиня Єлизавета, до вдовиного маєтку якої належить місто, дарує Єні міську хартію Готи. Це остаточно встановлює саксонське право для Єни. У новому міському статуті вперше згадується право міста на пивоваріння.
1333	11 квітня: Згадка про бібліотеку домініканського монастиря свідчить про існування в Єні монастирської школи.
1337	Вперше згадується Rasenmühle. Це також свідчить про існування штучного острова Расенмюле, оточеного річкою Заале та плавнями.
1338	25 липня: Генріх Цердо (= дубильник) - перше задокументоване свідчення про торгівлю шкірою в Єні.
1344	18 листопада: Цвайфельбах вперше згадується як південне передмістя перед лебідкою.
1346	21 листопада: Ноллендорф вперше згадується як північне передмістя Єни.
1350	19 березня: ландграфиня Єлизавета передає владу над Єною своєму онукові Фрідріху Суворому.
після 1350 року	На зовнішній стіні церкви Святого Миколая в Ліхтенгайні створюється оповідний цикл із 78 картин на біблійні теми. Художники, чиї імена невідомі, надихалися моделями з південно-західної Німеччини.
1352	29 січня: В обмін на позику, надану ландграфом, Єна тимчасово отримує посаду бургомістра, монетний двір і митницю.
1353	6 січня: Указ ландграфа дає дозвіл на розширення та укріплення міста у напрямку до Заале. Виникає "Форштадт на піску" перед Заале (також: "Годельсдорф"). Сюди переносять лікарню з Йоганнистора і присвячують її святому Миколаю. Майно лікарні пов'язане з Фондом Брюкенгофа і знаходиться під спільним управлінням мостового майстра.
1354	22 липня: Михайлівський монастир і міська рада обмінюються пожертвами на будівництво каплиці Святого Миколая в лікарні Святого Миколая. У відповідному договорі вперше згадується Заальтор і три ярмарки, що проводилися в Єні.
1355	12 квітня: міська рада складається з десяти радників і двох магістратів (бургомістрів). Такий склад ради залишається нормою до початку 19 століття.
1358	Кірхбергський округ Віндберг (з Венігенєною/Камсдорфом, Зігенгайном, Єнапрісніцем, Вогау), а також замок Лобдебург і місто Лобеда переходять до Веттінів.
1364	1 березня: ремісники, об'єднані в гільдії, вперше беруть участь у договорі між Михайлівським монастирем і міською радою, який передбачає участь міської ради у заміщенні посади шкільного вчителя.
1365	8 лютого. Земські старости передають міській раді звичаї та міський суд, за винятком суду над шиєю та рукою, в заставу, а міська рада отримує право голосу. Міська рада отримує право голосу при призначенні суддів, що раніше належало до виключної компетенції суверена. Згодом суддя завжди призначається з числа членів міської ради.
1367	1 січня: Річна орендна плата, яку з 1332 року сплачували суверену як міський податок, збільшується зі 100 марок до 120 марок.
1368	12 червня: вперше згадується ратуша - попередниця готичної ратуші, збудованої трохи пізніше.
1377	10 березня: вперше згадуються м'ясні лавки (Fleischbänke) на першому поверсі ратуші.
1378	11 червня - Михайлівський монастир дає дозвіл на встановлення вівтаря з постійною месою в ратуші.
1379	24 квітня: євреї задокументовані як мешканці Єни.
близько 1380 року	Починається будівництво нової готичної міської церкви Єни - у її теперішньому вигляді. Домініканці складають реєстр померлих, до якого записують людей, пов'язаних з монастирем, із зазначенням дати смерті (а іноді й додаткової інформації). Реєстр ведеться до ліквідації монастиря у 1525 році.
1380	30 січня: вперше згадується посада міського писаря.
1383	"Districtus Burgow", вперше зафіксований у джерелах, є відправною точкою для створення канцелярії в Бургау і, таким чином, для заснування офіційної адміністрації в околицях Єни.
Між 1385 і 1390 роками	Створено так звану "Єнську П'єту" - вечірню картину в прекрасному празькому стилі (зараз знаходиться в міському музеї).
1391	30 листопада. Задокументовано появу пекарні біля міської церкви св. Михаїла.
1393	Монахині Михайлівського монастиря мають власну броварню. У документі згадується про сплав по Заале біля Єни.
1395	17 травня: ремісники отримали право контролювати рахунки міських чиновників.
1399	Березень-травень: задокументовано надрегіональну торгівлю єнським вином. Виноробство і торгівля, а також пов'язані з ними ремесла і послуги стають основним джерелом доходу для населення Єни.