15 століття

між 1404 і 1409 роками	Після тривалих суперечок між міським патриціатом, з одного боку, та ремісничими гільдіями і передміщанами, з іншого, останні отримали більший голос у раді. У майбутньому ремісники отримали можливість займати деякі міські посади зі свого середовища. Документально підтверджено існування 14 гільдій.
1406	Задокументовано чотири рибальські водойми на Заале між Расенмюле і Куніцем, які здаються в оренду установам і приватним особам. Велика кількість риби в Заале є важливим джерелом доходу. Згадується "вежа кюліхтер (від "клуб")" (кутова вежа на північно-східному куті міських укріплень). З 1514 року вона використовується для зберігання пороху ("порохова вежа"). 5 червня: Суверени надають місту "привілей на порох". Всі феодальні повинності, які раніше сплачувалися государям, переходять до міста, яке таким чином отримує значний фінансовий суверенітет. Складається "Geschossbuch", що дозволяє попередньо оцінити кількість мешканців (близько 2 600).
1407	Для Лобеди затверджено перший міський статут (який не зберігся).
1408	7 грудня: Михайлівський монастир і міська рада досягають домовленості про будівництво каплиці Чесного Хреста перед Лобдертором.
1409	Вперше згадується посада ринкового майстра.
1413	Завершено будівництво ратуші в її нинішньому готичному вигляді. Основний період будівництва будівлі припадає на 1377-1380 роки. У неї був попередник з 13 століття, окремі частини якого були включені в нову будівлю.
1414	29 травня: Тюрінгенські ландграфи надають ордену кармелітів ділянку землі перед лебідкою для будівництва монастиря.
1416	29 березня: У північному передмісті Ноллендорфа згадується Якобшпіталь (лазарет) для так званих "особливих хворих", важко або невиліковно хворих людей, які становлять небезпеку зараження.
1418	Завершено процес заснування нового кармелітського монастиря. Тепер у місті три монастирі: домініканський, кармелітський та цистерціанський.
1419	12 березня: Об'єднання групи людей, які зобов'язуються гасити пожежі в обмін на податкову знижку, можна вважати першою "добровільною пожежною командою" в Єні. 21 квітня: Доведено існування "жіночого будинку" (борделю) перед Заальтором, "Фрауенгассе" вже фігурує в земельному кадастрі 1406 року.
1424	Хор церкви Святої Марії в Зігенгайні освячено як місце паломництва до чудотворного образу Діви Марії.
1429	20 червня: суверени продають місту верхній і нижній суди, а також митницю Єни.
1430	1 квітня: будинок на вулиці Єнергассе з'являється в документах як "альде-школа".
1430/31	Побоюючись нападів гуситів, міські укріплення капітально ремонтують, розширюють або частково перебудовують (будівництво кутових бастіонів, розширення рову, нових надбрамних веж із зовнішнім оздобленням спереду).
1431	19 червня: Документальна згадка про синагогу в Лейтрагазі є останньою достовірною згадкою про єврейську громаду в Єні.
1442	Завершено перший етап будівництва нової готичної міської церкви Єни. Серед іншого, завершено хор з громадським проходом під ним та портал для наречених.
1446	20 червня - у Єні відбулося весілля ландграфа Тюрінгії Вільгельма ІІІ та Анни Австрійської, старшої доньки короля Альбрехта ІІ. Починається "Саксонська братовбивча війна", яка триває до початку 1451 року і також призводить до значних спустошень в околицях Єни.
1448	14 травня: Єнська рада отримала право карбувати пфеніги із зображенням двох виноградних грон.
1450	Серпень: місто Лобеда вдруге після 1446 року майже повністю зруйноване під час Саксонської братовбивчої війни. Замок і село Бургау та замок Лобдебург також стають жертвами руйнувань.
1452	5-9 вересня: Відомий францисканський покаянний проповідник Йоганн Капістран зупиняється в Єні і проповідує перед великим натовпом.
1457	16 травня - згадується про другий щотижневий ринок у Єні.
1462	Вперше в документі згадується єнський кат. Згадка про вищий суд ("Гальгенберг") міститься вже в Geschoßbuch 1406 року.
1464	У Лютцендорфі освячено паломницьку церкву "Zu den 14 Nothelfern". Найпізніше 1482 року назва села змінюється на Vierzehnheiligen.
Після 1470 року	Починається будівництво другої міської стіни, зведеної за кілька метрів перед старою, товщиною близько 2 метрів і висотою від 4 до 6 метрів, яка призначена в першу чергу для використання стрілецької зброї.
1471	Починається будівництво Єнського міського палацу як другорядної резиденції для міських володарів Веттінів (згідно з написом на будівлі, який більше не існує).
1474	Під керівництвом каменяра, скульптора і ремісника Петера Гайєрліса (до його смерті у 1507 році) відновленобудівництво міської церкви св. Михаїла . Завершується будівництво офіційного млина в Бургау. До 1628 року його використовували для помелу селяни сіл, що належали до округу Бургау.
Між 1477 і 1480 роками	Фрідріх фон Лундерштедт будує в Лобеді замковий комплекс у стилі пізньої готики, відомий як "Старий замок" або "Лобединський дім", як центр маєтку.
після 1477 року	Відділення в Єні та Бургау об'єднані в подвійне відділення, що включає близько 50 сіл і спільно управляється судовим виконавцем. Йому у виконанні службових обов'язків допомагає амтшессер (збирач податків).
1478	31 серпня: Вперше згадуються "хлібні лавки" для продажу хлібобулочних виробів в аркадах ратуші.
1480	6 червня: Передача юрисдикції Вайхбільду місту призводить до першого точного опису Вайхбільду. У ньому згадується "новий кам'яний міст" через річку Заале (сучасний міст Камсдорф).
1482	Радник Ніколаус Теуеркауф дарує каплицю Святого Якова перед брамою Цвєтцен біля "Сієнгаузу".
1484	Подвійна станційна табличка, створенаПетером Гайєрлісом, містить дату 1484 р. (первісне місце розташування: перед церквою св. Яна; теперішнє місце розташування: цвинтар св. Яна, перед церквою Фріденскірхе).
1486	16 травня: закладено перший камінь у фундамент нової вежі Михайлівського собору.
1488	1 листопада: Суверенний указ ("міське право") підтверджує участь представників громади, ремісничих гільдій та передмістя в управлінні містом, зокрема в питаннях бухгалтерського обліку.
1490	Єна налічує близько 3 800 мешканців.
1491	2 листопада. Задокументовано початок будівництва кам'яного мосту через Заале між Бургау та Лобедою.
1492	10 грудня: Суверенний дозвіл на проведення четвертого ярмарку в Егіді (1 вересня) для торгівлі кіньми та худобою.
1498	Перша згадка про існування заїжджого двору "Zum Bären".
1499	Інвойс документує існування заїжджого двору "Zur Sonne(n)" (також "Zur golden [güldenen] Sonne") у будівлі на ринковій площі, найстаріші частини якої датуються 13 століттям.