14° secolo

dopo il 1300	Le precedenti fortificazioni cittadine, costituite da bastioni palificati e fossati, vengono sostituite da un muro di pietra continuo alto 3-4 metri.
1301	Viene completata la fondazione del monastero cistercense. La parrocchia di Jena e la chiesa di San Michele, che svolge così la duplice funzione di chiesa cittadina e monastero, vengono trasferite al monastero dai signori di Lobdeburgo.
1304	I castelli dei burgravi di Kirchberg sull'Hausberg vengono presi d'assalto e distrutti da un ordine di pace del langravio (con la partecipazione di un contingente di Jena). I Kirchberger perdono quindi la loro funzione di potenza territoriale. Un'iscrizione dell'edificio fornisce la prima indicazione del Johannistor come edificio di porta in pietra. L'aspetto attuale è quello di una nuova costruzione del XV secolo.
1305	Il castello di Burgau, fino ad allora sede di una linea collaterale dei Lobdeburgo, viene riconosciuto come proprietà della dinastia Wettin.
1307	23 maggio: il cimitero Johannisfriedhof viene menzionato per la prima volta come luogo di sepoltura al di fuori delle mura cittadine. Un altro cimitero vicino alla chiesa di San Michele, all'interno delle mura cittadine, viene utilizzato fino al XVI secolo. 21 giugno: per la prima volta viene nominato un sacerdote a Wenigenjena.
1315	11 aprile: il quartiere Lobdeburg-Elsterberg di Jena passa ai Wettin. 16 agosto: la menzione documentaria del mulino di Saalmühle documenta l'esistenza del "Lache" come braccio artificiale della Saale di fronte al Saaltor. Originariamente parte delle fortificazioni della città, è ora utilizzato principalmente per il funzionamento dei mulini.
1316	19 novembre: viene menzionato per la prima volta il mulino situato a Johannistor, all'interno della città, poi noto come "Jüdenmühle" per la sua posizione nella Jüdengasse.
1317	In un documento viene menzionato un consiglio comunale presieduto da due maestri del consiglio (sindaci).
1319	26/27 maggio: il Comune e il Monastero di San Michele stipulano un accordo per la creazione dell'"Ospedale dello Spirito Santo e di Tutti i Santi" di fronte alla Porta di San Giovanni. 1 giugno: vengono citati per la prima volta il Löbdertor, la Marktmühle e il Teufelslöcher presso Wöllnitz ("foramen diaboli").
1320	22 luglio: viene registrata la prima prova documentale dell'uso di pietre nella costruzione del ponte sulla Saale nell'area dell'attuale ponte di Camsdorf. Viene istituita la Fondazione Brückenhof per la costruzione e la manutenzione del ponte. Nel corso del tempo, viene dotata di numerosi appezzamenti di terreno e interessi e riceve anche entrate dal villaggio comunale di Jenalöbnitz e come signore della corte nei villaggi di Ossmaritz e Vollradisroda. Il cantiere del ponte è gestito dal maestro del ponte sotto la supervisione del consiglio comunale.
1321	7 settembre: la menzione di Güntherus Gewantsnyder in un documento si riferisce al commercio di tessuti della città.
1328	6 gennaio: Leutra viene menzionata per la prima volta come insediamento suburbano di fronte al Johannistor. Il luogo (con la chiesa di San Giovanni e il cimitero di San Giovanni) non è probabilmente identico alla "Liutdraha" menzionata nel registro delle decime di Hersfeld alla fine del IX secolo. 28 marzo: viene documentato il primo riferimento al sistema dei tre consigli "a rotazione". Secondo questo sistema, uno dei tre consiglieri agisce come consigliere effettivo ("seduto") ogni tre anni, mentre i membri degli altri due consigli svolgono funzioni consultive.
1331	6 febbraio: con la vendita della seconda metà di Jena da parte dei signori di Lobdeburgo-Leuchtenburg, l'intera città passa ai langravi di Turingia della casata di Wettin.
1332	24 aprile: la langravia Elisabetta, al cui patrimonio vedovile appartiene la città, concede a Jena lo statuto di città di Gotha. Questo stabilisce definitivamente il diritto sassone per Jena. Il nuovo statuto contiene il primo riferimento ai diritti di produzione di birra della città.
1333	11 aprile: una menzione della biblioteca del monastero domenicano indica l'esistenza di una scuola monastica a Jena.
1337	Viene citata per la prima volta la Rasenmühle. Viene documentata anche l'esistenza dell'isola artificiale di Rasenmühle, circondata dal fiume Saale e dal mulino.
1338	25 luglio: Heinrich Cerdo (= conciatore) è la prima testimonianza documentata del commercio della concia a Jena.
1344	18 novembre: Zweifelbach viene menzionato per la prima volta come sobborgo meridionale di fronte al Löbdertor.
1346	21 novembre: Nollendorf viene menzionato per la prima volta come sobborgo settentrionale di Jena.
1350	19 marzo: la langravia Elisabetta cede il governo di Jena al nipote Federico il severo.
dopo il 1350	Sul muro esterno della chiesa di San Nicolai a Lichtenhain viene realizzato un ciclo narrativo di 78 immagini a tema biblico. Gli artisti, i cui nomi sono sconosciuti, si sono ispirati a modelli della Germania sud-occidentale.
1352	29 gennaio: in cambio di un prestito concesso dal Langravio, Jena riceve temporaneamente la carica di sindaco, la zecca e la dogana.
1353	6 gennaio: un decreto del Langravio autorizza l'espansione e la fortificazione della città verso la Saale. Viene creata la "Vorstadt auf dem Sande" di fronte alla Saaltor (anche "Hodelsdorf"). L'ospedale viene trasferito qui da Johannistor e dedicato a San Nicola. I beni dell'ospedale sono legati alla Fondazione Brückenhof e co-amministrati dal maestro del ponte.
1354	22 luglio: il monastero di San Michele e il comune condividono le offerte per la cappella di San Nicola da costruire nell'ospedale di San Nicola. Il relativo contratto menziona per la prima volta il Saaltor e tre fiere che si tengono a Jena.
1355	12 aprile: il consiglio comunale è composto da dieci consiglieri e due maestri del consiglio (sindaci). Questa composizione del consiglio rimane la norma fino all'inizio del XIX secolo.
1358	La cura Kirchberg di Windberg (con Wenigenjena/Camsdorf, Ziegenhain, Jenaprießnitz, Wogau), il castello di Lobdeburgo e la città di Lobeda passano ai Wettin.
1364	1° marzo: gli artigiani organizzati in corporazioni sono coinvolti per la prima volta in un contratto tra il monastero di San Michele e il comune, che prevede il coinvolgimento del comune nell'assegnazione del posto di maestro di scuola.
1365	8 febbraio: i langravi cedono al Comune le dogane e il tribunale cittadino, ad eccezione del tribunale del collo e della mano. Il consiglio cittadino viene coinvolto nella nomina dei giudici, che prima era di esclusiva competenza del sovrano. In seguito, il giudice viene sempre nominato tra le file del consiglio comunale.
1367	1° gennaio: l'affitto annuale da versare al sovrano come tassa comunale dal 1332 viene aumentato da 100 a 120 marchi.
1368	12 giugno: viene menzionato per la prima volta un municipio, predecessore del municipio gotico costruito poco tempo dopo.
1377	10 marzo: vengono menzionati per la prima volta i banchi dei macellai (Fleischbänke) al piano terra del municipio.
1378	11 giugno: il monastero di San Michele concede il permesso di erigere un altare con una messa perpetua nel municipio.
1379	24 aprile: gli ebrei sono documentati come residenti a Jena.
1380 circa	Inizia la costruzione della nuova chiesa cittadina di Jena, in stile gotico, nel suo aspetto attuale. I domenicani compilano un registro dei morti, in cui vengono registrate le persone legate al monastero con la loro data di morte (e talvolta con informazioni aggiuntive). Il registro viene conservato fino alla soppressione del monastero nel 1525.
1380	30 gennaio: viene menzionata per la prima volta la funzione di cancelliere comunale.
1383	Un "districtus Burgow", registrato per la prima volta nelle fonti, costituisce il punto di partenza per la creazione di un ufficio a Burgau e quindi per l'istituzione di un'amministrazione ufficiale nei dintorni di Jena.
Tra il 1385 e il 1390	Viene realizzata la cosiddetta Pietà di Jena, un dipinto vespertino in bello stile praghese (oggi conservato nel museo cittadino).
1391	30 novembre: viene documentato un forno vicino alla chiesa cittadina di San Michele.
1393	Le suore del convento di San Michele hanno un proprio birrificio. In un documento viene menzionato il rafting della Saale presso Jena.
1395	17 maggio: i maestri artigiani ottengono il diritto di controllare i conti dei funzionari comunali.
1399	Marzo-maggio: viene documentato il commercio sovraregionale del vino di Jena. La coltivazione e il commercio del vino, così come i mestieri e i servizi ad esso collegati, costituiscono la principale fonte di reddito per la popolazione di Jena.