XIV wiek

po 1300 r.	Poprzednie fortyfikacje miejskie, składające się z wałów z palisadą i rowów, zostały zastąpione ciągłym kamiennym murem o wysokości od 3 do 4 metrów.
1301	Ukończono budowę klasztoru cystersów. Parafia w Jenie i kościół św. Michała - który w ten sposób pełni podwójną funkcję kościoła miejskiego i klasztornego - zostają przekazane klasztorowi przez panów miejskich Lobdeburga.
1304	Zamki burgrabiów Kirchberg na Hausbergu są szturmowane i niszczone przez rozkaz pokojowy landgrafa (z udziałem kontyngentu z Jeny). Kirchbergowie tracą swoją funkcję jako władza terytorialna. Inskrypcja budowlana daje pierwszą wzmiankę o Johannistor jako kamiennym budynku bramnym. Jego obecny wygląd to nowy budynek z XV wieku.
1305	Zamek Burgau - do tego czasu siedziba bocznej linii Lobdeburgów - zostaje uznany za własność dynastii Wettinów.
1307	23 maja: Cmentarz Johannisfriedhof zostaje po raz pierwszy wymieniony jako miejsce pochówku poza murami miasta. Inny cmentarz w pobliżu kościoła św. Michała w obrębie murów miejskich jest używany do XVI wieku. 21 czerwca: Po raz pierwszy w Wenigenjenie wymieniony zostaje ksiądz.
1315	11 kwietnia: Dzielnica Lobdeburg-Elsterberg w Jenie przypada Wettinom. 16 sierpnia: Dokumentalna wzmianka o młynie Saalmühle dokumentuje istnienie "Lache" jako sztucznego ramienia Saale przed Saaltor. Pierwotnie część fortyfikacji miejskich, obecnie służy głównie do obsługi młynów.
1316	19 listopada: Po raz pierwszy wspomniano o młynie znajdującym się w Johannistor na terenie miasta, później znanym jako "Jüdenmühle" ze względu na jego lokalizację przy Jüdengasse.
1317	W dokumencie pojawia się wzmianka o radzie miejskiej, której przewodniczy dwóch burmistrzów.
1319	26/27 maja: Rada miejska i klasztor św. Michała osiągają porozumienie w sprawie założenia "Szpitala Ducha Świętego i Wszystkich Świętych" przed Bramą Świętojańską. 1 czerwca: Po raz pierwszy wspomina się o Löbdertor, Marktmühle i Teufelslöcher w pobliżu Wöllnitz ("foramen diaboli").
1320	22 lipca: Odnotowano pierwszy dokument potwierdzający użycie kamieni do budowy mostu na rzece Saale w rejonie dzisiejszego mostu Camsdorf. Fundacja Brückenhof zostaje założona w celu budowy i utrzymania mostu. Z biegiem czasu zostaje ona obdarowana licznymi działkami i odsetkami, a także otrzymuje dochody z gminy Jenalöbnitz oraz jako pan dworu we wsiach Ossmaritz i Vollradisroda. Stocznia mostowa jest zarządzana przez mistrza mostowego pod nadzorem rady miejskiej.
1321	7 września: Wzmianka o Güntherusie Gewantsnyderze w dokumencie odnosi się do handlu suknem w mieście.
1328	6 stycznia: Leutra jest po raz pierwszy wymieniona jako podmiejska osada przed Johannistor. Miejsce (z kościołem św. Jana i cmentarzem św. Jana) prawdopodobnie nie jest identyczne z "Liutdraha" wspomnianym w rejestrze dziesięciny Hersfeld pod koniec IX wieku. 28 marca: Udokumentowano pierwszą wzmiankę o systemie trzech "rotacyjnych" rad. Zgodnie z tym systemem jeden z trzech radnych działa jako pełniący obowiązki ("zasiadający") radny co trzy lata, podczas gdy członkowie pozostałych dwóch rad pełnią funkcje doradcze.
1331	6 lutego: Sprzedaż drugiej połowy Jeny przez panów Lobdeburga-Leuchtenburga oznacza, że całe miasto przypada turyńskim landgrafom z rodu Wettinów.
1332	24 kwietnia: Elżbieta landgraf, do której majątku wdowiego należy miasto, nadaje Jenie prawa miejskie Gotha. To ostatecznie ustanawia prawo saskie dla Jeny. Nowe prawa miejskie zawierają pierwsze odniesienie do praw browarniczych miasta.
1333	11 kwietnia: Wzmianka o bibliotece klasztoru dominikanów wskazuje na istnienie szkoły klasztornej w Jenie.
1337	Po raz pierwszy pojawia się wzmianka o Rasenmühle. Dokumentuje to również istnienie sztucznej wyspy Rasenmühle otoczonej przez rzekę Saale i kanał młyński.
1338	25 lipca: Heinrich Cerdo (= garbarz) jest pierwszym udokumentowanym dowodem handlu garbarskiego w Jenie.
1344	18 listopada: Zweifelbach zostaje po raz pierwszy wspomniane jako południowe przedmieście przed Löbdertor.
1346	21 listopada: Nollendorf zostaje po raz pierwszy wymieniony jako północne przedmieście Jeny.
1350	19 marca: Elżbieta przekazała rządy w Jenie swojemu wnukowi Fryderykowi Ścisłemu.
po 1350 r.	Na zewnętrznej ścianie kościoła św. Mikołaja w Lichtenhain powstaje narracyjny cykl 78 malowideł o tematyce biblijnej. Artyści, których nazwiska nie są znane, inspirowali się modelami z południowo-zachodnich Niemiec.
1352	29 stycznia: W zamian za pożyczkę udzieloną przez landgrafa, Jena otrzymuje tymczasowo urząd burmistrza, mennicę i urząd celny.
1353	6 stycznia: Dekret landgrafa zezwala na rozbudowę i ufortyfikowanie miasta w kierunku Saale. Powstaje "Vorstadt auf dem Sande" przed Saaltor (także: "Hodelsdorf"). Szpital zostaje przeniesiony z Johannistor i poświęcony św. Mikołajowi. Majątek szpitala zostaje powiązany z Fundacją Brückenhof i jest współzarządzany przez mistrza mostu.
1354	22 lipca: Klasztor św. Michała i rada miejska dzielą się ofiarami na kaplicę św. Mikołaja, która ma zostać zbudowana w szpitalu św. Odpowiednia umowa wspomina o Saaltorze i trzech jarmarkach odbywających się w Jenie po raz pierwszy.
1355	12 kwietnia: Rada miasta składa się z dziesięciu rajców i dwóch burmistrzów. Ten skład rady pozostaje normą do początku XIX wieku.
1358	Opieka Kirchberg nad Windbergiem (z Wenigenjena/Camsdorf, Ziegenhain, Jenaprießnitz, Wogau), a także zamek Lobdeburg i miasto Lobeda przypadają Wettinom.
1364	1 marca: Rzemieślnicy zrzeszeni w cechach są po raz pierwszy zaangażowani w umowę między klasztorem św. Michała a radą miejską, która przewiduje udział rady miejskiej w obsadzaniu stanowiska dyrektora szkoły.
1365	8 lutego: landgrafowie przekazują radzie miejskiej cła i sąd miejski, z wyjątkiem sądu nad szyją i ręką. Rada miejska ma prawo głosu w sprawie mianowania sędziów, co wcześniej było wyłączną odpowiedzialnością władcy. Następnie sędzia jest zawsze mianowany z szeregów rady miejskiej.
1367	1 stycznia: Roczny czynsz płacony władcy jako podatek miejski od 1332 r. zostaje zwiększony ze 100 do 120 marek.
1368	12 czerwca: Po raz pierwszy pojawia się wzmianka o ratuszu - poprzedniku gotyckiego ratusza zbudowanego niedługo później.
1377	10 marca: Po raz pierwszy wzmiankowane są kramy rzeźnicze (Fleischbänke) na parterze ratusza.
1378	11 czerwca: Klasztor św. Michała udziela pozwolenia na wzniesienie ołtarza z mszą wieczystą w ratuszu.
1379	24 kwietnia: Żydzi zostają udokumentowani jako mieszkańcy Jeny.
około 1380 r.	Rozpoczyna się budowa nowego gotyckiego kościoła miejskiego w Jenie - w jego obecnym wyglądzie. Dominikanie sporządzają rejestr zmarłych, w którym osoby związane z klasztorem są odnotowywane wraz z datą śmierci (a czasem z dodatkowymi informacjami). Jest on prowadzony aż do likwidacji klasztoru w 1525 roku.
1380	30 stycznia: Po raz pierwszy wspomniana zostaje funkcja urzędnika miejskiego.
1383	"Districtus Burgow", odnotowany po raz pierwszy w źródłach, stanowi punkt wyjścia do utworzenia urzędu w Burgau, a tym samym do ustanowienia oficjalnej administracji w okolicach Jeny.
Między 1385 a 1390 r.	Powstaje tak zwana Pieta z Jeny, obraz nieszporny w pięknym stylu praskim (obecnie w muzeum miejskim).
1391	30 listopada: Udokumentowano istnienie piekarni w pobliżu kościoła św. Michała.
1393	Zakonnice z klasztoru św. Michała mają własny browar. W dokumencie pojawia się wzmianka o spływie rzeką Saale w pobliżu Jeny.
1395	17 maja: Mistrzowie rzemieślniczy otrzymują prawo do kontrolowania rachunków urzędników miejskich.
1399	Marzec-maj: Udokumentowano ponadregionalny handel winem z Jeny. Uprawa winorośli i handel winem, a także związane z nimi rzemiosło i usługi stanowią główne źródło dochodu mieszkańców Jeny.