XV wiek

między 1404 a 1409 r.	Po długich sporach między patrycjatem miejskim z jednej strony, a cechami rzemieślniczymi i mieszkańcami przedmieść z drugiej, ci ostatni otrzymali większy wpływ na radę. W przyszłości rzemieślnicy byli w stanie obsadzić niektóre urzędy miejskie ze swoich szeregów. Udokumentowano istnienie 14 cechów.
1406	Udokumentowano istnienie czterech łowisk na rzece Saale pomiędzy Rasenmühle i Kunitz, które zostały wydzierżawione instytucjom i osobom prywatnym. Obfitość ryb w Saale jest ważnym źródłem dochodu. Wspomniana jest wieża "keulichter (od "klub")" (narożna wieża w północno-wschodnim rogu fortyfikacji miejskich). Od 1514 r. służy do przechowywania prochu strzelniczego ("wieża prochowa"). 5 czerwca: Władcy nadają miastu "przywilej pociskowy". Wszystkie opłaty feudalne należne wcześniej władcom zostają przeniesione na miasto, które w ten sposób zyskuje rozległą suwerenność finansową. Sporządzony zostaje "Geschossbuch", pozwalający na wstępne oszacowanie liczby mieszkańców (około 2600).
1407	Pierwsze statuty miejskie (które nie zachowały się) zostają potwierdzone dla Lobedy.
1408	7 grudnia: Klasztor św. Michała i rada miejska osiągają porozumienie w sprawie budowy kaplicy Świętego Krzyża przed Löbdertor.
1409	Po raz pierwszy pojawia się wzmianka o urzędzie mistrza targowego.
1413	Ukończono budowę ratusza w jego obecnej gotyckiej formie. Główny okres budowy budynku przypadł na lata 1377-1380. Miał on poprzednika z XIII wieku, którego poszczególne części zostały włączone do nowego budynku.
1414	29 maja: Właściciele ziemscy Turyngii przekazują zakonowi karmelitów działkę przed Löbdertor pod budowę klasztoru.
1416	29 marca: Na północnym przedmieściu Nollendorf powstaje Jakobsspital (szpital) dla tak zwanych "specjalnych chorych", ciężko lub nieuleczalnie chorych osób, które stwarzają ryzyko infekcji.
1418	Zakończono proces zakładania nowego klasztoru karmelitańskiego. Obecnie w mieście znajdują się trzy klasztory: dominikanów i karmelitów oraz klasztor cystersów.
1419	12 marca: Stowarzyszenie grupy ludzi, którzy zobowiązują się do gaszenia pożarów w zamian za zwrot podatku, można uznać za pierwszą "ochotniczą straż pożarną" w Jenie. 21 kwietnia: Istnienie "domu kobiet" (domu publicznego) przed Saaltor zostaje potwierdzone, "Frauengasse" pojawia się już w księdze wieczystej z 1406 roku.
1424	Chór kościoła Mariackiego w Ziegenhain zostaje poświęcony jako miejsce pielgrzymek dla cudownego obrazu Matki Boskiej.
1429	20 czerwca: Władcy sprzedają miastu wyższe i niższe sądy oraz cła w Jenie.
1430	1 kwietnia: Dom przy Jenergasse pojawia się w dokumentach jako "alde schule".
1430/31	W obawie przed atakami husytów fortyfikacje miejskie zostają gruntownie naprawione i rozbudowane lub częściowo przebudowane (budowa narożnych bastionów, rozbudowa fosy, nowe wieże bramne z zewnętrznymi dziełami od frontu).
1431	19 czerwca: Dokumentalna wzmianka o synagodze w Leutragase jest ostatnią pewną wzmianką o społeczności żydowskiej w Jenie.
1442	Ukończono pierwszy etap budowy nowego gotyckiego kościoła miejskiego w Jenie. Ukończono między innymi chór z publicznym przejściem pod nim oraz portal dla nowożeńców.
1446	20 czerwca: W Jenie odbywa sięślub landgrafa Turyngii Wilhelma III i Anny Austriaczki, najstarszej córki króla Albrechta II. Rozpoczyna się "bratobójcza wojna saska", która trwa do początku 1451 r. i prowadzi do poważnych zniszczeń w okolicach Jeny.
1448	14 maja: Rada Jeny otrzymuje prawo do bicia pfennigów z symbolem dwóch winogron.
1450	Sierpień: Miasto Lobeda zostaje prawie całkowicie zniszczone po raz drugi po 1446 r. w bratobójczej wojnie saskiej. Zamek i wioska Burgau oraz zamek Lobdeburg również padają ofiarą zniszczenia.
1452	5-9 września: Słynny franciszkański kaznodzieja pokutny Johannes Capistran przebywa w Jenie i głosi kazania dla dużego tłumu.
1457	16 maja: Wzmianka o drugim cotygodniowym targu w Jenie.
1462	Po raz pierwszy w dokumencie pojawia się wzmianka o kacie z Jeny. Wzmiankę o wysokim sądzie ("Galgenberg") można znaleźć już w Geschoßbuch z 1406 roku.
1464	W Lutzendorf zostaje poświęcony kościół pielgrzymkowy "Zu den 14 Nothelfern". Najpóźniej w 1482 r. nazwa miejscowości zmienia się na Vierzehnheiligen.
Po 1470 r.	Rozpoczyna się budowa drugiego muru miejskiego, zbudowanego kilka metrów przed starszym murem, o grubości około 2 metrów i wysokości od 4 do 6 metrów, który jest przeznaczony głównie do użytku z bronią ręczną.
1471	Rozpoczyna się budowa pałacu miejskiego w Jenie jako dodatkowej rezydencji panów miasta Wettin (zgodnie z nieistniejącą już inskrypcją budowlaną).
1474	Pod kierownictwem kamieniarza, rzeźbiarza i mistrza rzemieślniczego Petera Heierlißa (do jego śmierci w 1507 r.) wznowionobudowę kościoła miejskiego św. Ukończono budowę młyna w Burgau. Do 1628 r. jest on używany do mielenia przez rolników z wiosek należących do okręgu Burgau.
Między 1477 a 1480 r.	Friedrich von Lunderstedt buduje późnogotycki kompleks zamkowy w Lobedzie - znany jako "Stary Zamek" lub "Dom w Lobedzie" - jako centrum posiadłości.
po 1477 r.	Urzędy Jeny i Burgau zostają połączone w podwójny urząd obejmujący około 50 wsi i wspólnie zarządzany przez komornika. W wykonywaniu obowiązków służbowych wspiera go Amtsschösser (poborca podatkowy).
1478	31 sierpnia: Po raz pierwszy pojawiają się "ławy chlebowe" do oferowania wypieków w podcieniach ratusza.
1480	6 czerwca: Przeniesienie jurysdykcji w obrębie Weichbild na miasto prowadzi do pierwszego dokładnego opisu Weichbild. Wspomniano o "nowym moście z kamieni" nad rzeką Saale (dzisiejszy "most Camsdorf").
1482	Radny Nikolaus Theuerkauf ofiarowuje kaplicę św. Jakuba przed bramą Zwätzen w pobliżu "Siechenhaus".
1484	Podwójna tablica dworcowa stworzonaprzez Petera Heierlißa nosi datę 1484 (pierwotna lokalizacja: przed kościołem św. Jana; obecna lokalizacja: cmentarz św. Jana, przed kościołem Friedenskirche).
1486	16 maja: Położono kamień węgielny pod nową wieżę kościoła św. Michała.
1488	1 listopada: Dekret suwerena ("ordynacja miejska") potwierdza udział przedstawicieli gminy, cechów rzemieślniczych i podmiejskich w administracji miasta, zwłaszcza w sprawach księgowych.
1490	Jena ma około 3 800 mieszkańców.
1491	2 listopada: Udokumentowano rozpoczęcie budowy kamiennego mostu Saale między Burgau i Lobeda.
1492	10 grudnia: Zezwolenie władcy na czwarty jarmark w Aegidi (1 września) na handel końmi i żywym inwentarzem.
1498	Pierwsza wzmianka o istnieniu gospody "Zum Bären".
1499	Faktura dokumentuje istnienie gospody "Zur Sonne(n)" (także "Zur goldenen [güldenen] Sonne") w budynku na rynku, którego najstarsze części pochodzą z XIII wieku.